Siddiq werd geboren in Houston. Na de scheiding van zijn ouders werden Siddiq en zijn broers en zussen opgevoed door hun alleenstaande moeder en woonden ze een tijdlang in de ghetto. Hij en zijn broers en zussen woonden ook bij andere familieleden. Siddiq begon rond de leeftijd van 14 jaar met het verkopen van drugs en werd op 19-jarige leeftijd gevangengezet voor het verhandelen van cocaïne. Hij zat 6 jaar van een gevangenisstraf van 15 jaar uit in de Ruben M. Torres Unit in Hondo, Texas. Tijdens zijn gevangenschap ontdekte hij, terwijl hij grappen vertelde aan medegevangenen, zijn talent om mensen aan het lachen te maken. Hij werkte in de wasserij van de gevangenis en zijn collega's waren zijn vast publiek.
Na zijn vrijlating uit de gevangenis in 1997 begon Siddiq met stand-up comedy in het Just Joking Comedy Cafe in Houston. Zijn eerste optreden op het podium was tijdens de Apollo Night van de comedyclub, die meestal een publiek van studenten trok. Siddiq werd tijdens zijn eerste optreden uitgejouwd omdat hij een pak droeg. Hij besloot een paar weken te wachten voordat hij het opnieuw probeerde, dit keer in een spijkerbroek en t-shirt. Een maand later werd Siddiq de co-host van de Apollo Night show.